Blair Waldorf
Blair Cornelia Waldorf ist ebenfalls in die High Society geboren worden. Sie ist die immermalwieder Freundin von Serena. Derzeit besucht sie ebenfalls die Elite-Schule Constance Billard School for Girls. Ihr Ziel ist es in Yale zu graduieren. Ihr Vater Harold ist Rechtsanwalt, ihre Mutter Eleanor ist Modedesignerin. Blair hat Serena nicht verziehen, dass diese ohne ein Wort verschwunden ist und das ausgerechnet, als ihr Vater die Mutter für einen anderen Mann verlassen hat. Als ihr Freund Nate ihr beichtet, dass er vor Serenas Verschwinden einen One-Night-Stand mit ihr hatte, beginnt ein böser Krieg zwischen den beiden. Schließlich schaffen sie es aber, sich wieder näher zu kommen und zu verzeihen.
Leighton Meester drückt den Reiz zu der Rolle wie folgt aus:
„Ich fühlte mich von der Rolle wirklich angezogen, schon allein deswegen wie sie sich im Skript liest. Sie ist sehr komplex, für ein junges Mädchen mit 17 Jahren. Sie hat so viele Seiten und ist sehr tiefgründig.[1]“